Илья Семенович любил поиграть в карты, выпить вина, позволяя себе порой лишнего. Он пил только красное, но пил, если верить Грабарю, целый день и к вечеру обычно бывал «на взводе». Мог, к примеру, во втором часу ночи позвонить Серову и потребовать приехать. Тот, уверенный, что для галереи привезли нечто невиданное, например портрет Левицкого или Рокотова, нехотя одевался, ехал (благо совсем близко) и видел… поджидающего его в шубе приятеля, намеренного немедленно гнать к «Яру» слушать цыган. Остановить выпившего Остроухова не имелось никакой возможности, а отпускать одного — немыслимо. «Чинный и семейный» Серов вынужден был отдуваться и ехать с ним на Петербургское шоссе (далее у Грабаря идет описание вываливающейся из саней туши г-на попечителя, напоминающей мороженую белугу на снегу, и прочие не относящиеся к нашему повествованию подробности).