Дионисий был самым известным на Руси мастером фрески и иконного письма. По заказу он работал во многих русских обителях, где общался с теми, кого впоследствии прославили в лике святых. Пафнутий Боровский, Иосиф Волоцкий, Нил Сорский были собеседниками великого художника