Старший сын Сергея Николаевича Трубецкого – Николай Сергеевич Трубецкой – с детства проявлял незаурядные способности и интерес к учебе. Атмосфера семьи, представлявшей собой один из интеллектуально-духовных центров Москвы, благоприятствовала пробуждению ранних научных интересов. Достаточно сказать, что учился он дома, занимаясь с репетиторами, сдавая экстерном экзамены в Пятой Московской гимназии.

Вместе с Николаем Трубецким в гимназии учились будущие поэты В. Маяковский и Б. Пастернак. С Пастернаком они были ровесниками и даже некоторое время приятельствовали.