Из-за потери почти всех своих войск князь Витовт был вынужден искать возможности воссоздания армии. Если по привилею короля Ягелло 1387 года военные слуги лишь отделялись в правовом статусе от остальных крестьян, то теперь Витовт стал проводить политику наделения их земельными участками с жившими на них крестьянами, за счёт труда которых новые землевладельцы могли приобретать для себя коня, оружие и прочее военное снаряжение и заменить собой отряды погибшей шляхты. Скорее всего, именно в это время значительная часть «военных слуг» (бояр-слуг) при князьях и рыцарях, стала переводиться в разряд мелких феодалов, зависимых лишь от великого князя — в разряд бояр-шляхты. Для этого Витовт по примеру недавних пожалований, которые делали Ягелло и Скиргайло, жаловал им крестьян. Ведь для того, чтобы стать боярином-шляхтичем, достаточно было получить во владение хоть одного подданного.