Окончила факультет журналистики МГУ. Журналистскую карьеру начала в «Независимой Газете», затем работала на радио «Немецкая волна», в газетах «Сегодня», «Русский телеграф», после его закрытия перешла в «Известия», затем в «Коммерсантъ». С 1997 по 2001 г. входила в так называемый «кремлёвский пул» — круг журналистов, аккредитованных при Президенте РФ. Статьи Трегубовой носили критический тон в адрес администрации нового президента Путина из-за чего, по словам Трегубовой, в 2001 году ей было отказано в аккредитации. В 2003 году Трегубова издала книгу «Байки кремлёвского диггера», в которой рассказала о закулисной стороне жизни российской политической верхушки, подоплёке дела «Связьинвеста», разгона реформаторов в 1997 году, борьбы «Семьи» против Лужкова и Примакова, назначения Путина, «уничтожения независимой политической журналистики в России». Книга отображает деятельность политиков и олигархов, включая Бориса Березовского. Книга вызвала «крайне негативную реакцию» среди кремлевских чиновников. СМИ утверждали, что Трегубова была поставлена «на особый учёт» и попала в «чёрный список» журналистов, неугодных власти. Вскоре после выхода книги Трегубова была уволена из «Коммерсанта» и с того момента не имела постоянной работы в штате какого-либо российского СМИ. Книга стала бестселлером. Всего было продано 300 тысяч экземпляров издания. Книгу распространяли в ксерокопиях ещё до выхода в свет. В 2005 году «Байки кремлёвского диггера» вышла на итальянском языке («I mutanti del Cremlino» («Кремлёвские мутанты» ), издательство Piemme), а в октябре 2006 книга на немецком («Die Mutanten des Kremls», издательство Tropen Verlag). В ноябре 2003 года о книге был подготовлен обширный сюжет на телеканале НТВ (программа «Намедни» Леонида Парфёнова). Но по личному указанию гендиректора компании Сенкевича сюжет был убран с вещания перед самым эфиром, однако уже после того, как был показан на Дальнем Востоке (днём 11 ноября). 2 февраля 2004, через три месяца после выхода книги, у двери Трегубовой произошёл взрыв. Под дверь соседней нежилой квартиры было подложено самодельное взрывное устройство мощностью 60-80 г в тротиловом эквиваленте, которое должно было сработать в момент, когда Трегубова, заказавшая по телефону такси, выйдет из квартиры. По словам самой Трегубовой, её спасло то, что она задержалась перед зеркалом. Трегубова связала взрыв со своей писательской деятельностью: «Недавно мой издатель Александр Иванов рассказал в интервью радиостанции „Эхо Москвы“, что я пишу вторую книгу, кроме того, я работаю над западной версией „Баек кремлёвского диггера“. Видимо, кому-то это не понравилось». В ГУВД изначально отрицали связь взрыва с профессиональной деятельностью Трегубовой. Следователи Тверской межрайонной прокуратуры отказались возбуждать дело по этому эпизоду, квалифицировав его как «хулиганство». История выхода «Баек кремлёвского диггера», попытки власти воспрепятствовать её публикации и рекламе, взрыв у квартиры стали темой новой книги Трегубовой «Прощание кремлёвского диггера». 12 октября 2006 г, через пять дней после убийства Анны Политковской, Трегубова опубликовала в немецкой газете Zeit открытое письмо Канцлеру ФРГ Ангеле Меркель, встречавшейся в тот день с Путиным. В письме, Трегубова обвинила Путина в убийстве Политковской, преследовании свободы слова и нарушении прав человека в России и потребовала изменить политику в отношении России с тем, чтобы «остановить политические убийства в стране, прекратить нарушение прав человека и отказаться от политики ликвидации независимых СМИ в России». После этого, по словам Трегубовой, у её дома постоянно стали дежурить два человека. Вслед за этим Трегубова покинула Россию и уехала в Англию. В марте 2007 г. Трегубовой, в числе других лиц, интересовались представители Генеральной Прокуратуры РФ во время допроса Бориса Березовского по делу Литвиненко, что Березовский расценил как признак опасности, угрожающей Трегубовой. Месяц спустя, 23 апреля 2007 года, Трегубова попросила политического убежища в Англии. По её словам, она получила достоверные сведения, что в случае возвращения в Россию ей грозит политическое убийство. 2 апреля 2008 убежище в Англии было ей предоставлено. В настоящее время Трегубова проживает в Великобритании со статусом политического эмигранта. В 2015 году в харьковском издательстве «Фолио» вышел новый роман Трегубовой под псевдонимом Lena Swann «Распечатки прослушек интимных переговоров и перлюстрации личной переписки» в двух томах.
