Керстен стал солдатом лишь после того, как германская армия под руководством генерала Рюдигера фон дер Гольца вступила в Финляндию, чтобы помочь финнам в борьбе с Россией. Возможно, он входил в финский полк германской армии или просто служил в финской армии.
Так Керстен впервые столкнулся с сумбуром лояльностей и коллаборационизмом. Как балтийский немец, он был на стороне Германии, как подданный царя – на стороне России, как эстонец – в разные периоды мог выступать против обеих держав. Как бы то ни было, он действительно принял какое-то участие в борьбе Финляндии и балтийских государств за независимость.