Совместные развлечения и пьянки, а также чувство юмора и любовь к каламбурам несомненно объединяли Дуранте Алигьери и Форезе Донати, но гораздо более наш герой добивался дружбы другого человека, Гвидо Кавальканти (около 1259—1300), блистательного мыслителя, носящего титул первого поэта Флоренции. Не все было гладко в этой дружбе с самого начала. Гвидо состоял в браке с дочерью врага рода Алигьери, Фаринаты дельи Уберти (1212—1264). Наш герой многому научился у Гвидо, и сам впоследствии стал зваться первым поэтом. Дружба закончилась печально. Советом приоров, в который входил Данте, Кавальканти был изгнан в болотистую Сарцану, где заболел малярией. Ему сделали послабление, разрешив вернуться во Флоренцию, но поэт все равно умер, и этот факт, по-видимому, мучил Данте всю жизнь.
В «Божественной комедии» Гвидо упоминается в X песни, но в аду автор встречает не его самого, а лишь его отца, еретика-эпикурейца и гвельфа Кавальканте Кавальканти. Их диалог очень интересен. Кавальканте, видя Данте, ищет глазами своего сына и, не увидев того, вопрошает:
