Следующая война (1500–1503 годы) велась уже более значительными силами. Войска Ивана Третьего нанесли сокрушительное поражение войскам великого князя Литовского, и в результате к России отошла треть территории Литвы с городами Чернигов, Новгород Северский, Гомель, Брянск, Дорогобуж и другими.