В ту же неделю в конце августа 1919 года Гувер внедрил своих агентов в две ведущие «левые» организации, существовавшие в США. Обе они собирались в Чикаго в субботу-воскресенье Дня труда.
Одной из них была социалистическая партия. Социалисты пытались открыто работать в рамках американской политической системы на протяжении многих лет; их кандидаты баллотировались на государственных и местных выборах по всей стране и иногда побеждали. Но когда руководитель партии Юджин Дебс оказался в тюрьме, их иерархия нарушилась. Самые радикальные члены партии взбунтовались, возглавляемые яркой личностью – Джоном Ридом, который был тайным советским агентом и автором вымышленного рассказа о восстании большевиков под названием «Десять дней, которые потрясли мир». В шумной группировке, которая называла себя Коммунистической трудовой партией, к Риду присоединился его друг Бенджамин Джитлоу, член Законодательного собрания Нью-Йорка