Диего сопровождал Колумба во втором путешествии через Атлантику и всегда пользовался его любовью и покровительством. «У меня никогда не было лучших друзей, — вспоминал Колумб в конце своей жизни, — и в плохую, и в хорошую погоду, чем мои братья».