История виноделия региона началась в XV веке, во времена португальской колонизации. Первые образцы местного вина изготавливали традиционным методом, без крепления, но они не переносили долгого пути на Большую землю и портились. Со временем островные вина начали перегонять на крепкий алкоголь. Однако это еще не была настоящая мадера.
Легенда гласит, что однажды корабль, везущий из Португалии в Индию партию вина, попал в глубокий штиль и был вынужден развернуться обратно, так и не достигнув пункта назначения. Напиток прокатился туда-обратно, испытывая воздействие экваториального климата, морского воздуха и качки. Так совершенно случайно получилось вино мадера, а крепленые вина, состарившиеся в море, по примеру той самой первой партии, до сих пор получают статус Vinho da Roda и ценятся выше других сортов.
Кроме того, португальский остров обладает уникальным вулканическим грунтом, содержащийся в почве калий влияет на вкус местного винограда, а из-за невозможности выкопать глубокий погреб крестьяне хранили вина на чердаках под самой крышей, обеспечивая напиткам постоянную естественную «сауну».
XVIII век стал звездным часом мадеры, от которой были без ума Старый и Новый свет. Это вино пили в Африке, Европе, России. С бокалом мадеры даже произносили тост в честь подписания Декларации независимости США. Праздник вкуса закончился с эпидемией мучнистой росы, поразившей виноградники острова. На то чтобы восстановиться, лозам потребовалось более четырех лет, и когда дело уже, казалось, пошло на лад, в Европу пришла филлоксера. Из-за этих болезней на Мадейре погибло большинство автохтонных сортов, которые впоследствии заменили европейскими аналогами, но вкус уже был не тот.
Следующий всплеск популярности мадеры случился в начале XX века: в 1900-х годах производители специализировались на простых и доступных стилях вина, в качестве сырья часто использовали виноград Тинто Негро. В последнее время наблюдается обратная тенденция: виноделы готовы принести количество в ущерб качеству. Правительство выпускает законы, регулирующие содержание в мадере «неблагородных» сортов винограда, полностью запрещены американские гибриды.
