В седьмом классе будущий чемпион поступает в физико-математический лицей «Вторая школа», но после девятого переходит на обучение экстерном в другую школу: теннис с постоянными турнирами и переездами отнимает много времени и оставляет мало возможностей для обычного обучения. После окончания школы Даниил поступает на дневное отделение факультета прикладной экономики и коммерции МГИМО, а также в педагогический вуз, но учится там только один год, а затем берет в МГИМО академический отпуск и переводится в Российский университет физкультуры и спорта, где получает диплом тренера.
Вот что вспоминает Иван Приданкин о тех годах работы с Медведевым в интервью для «Матч ТВ»: «В детстве Даниил компенсировал свои слабые стороны, в том числе плохую физическую подготовку, работой мысли. Проблемы с «физикой» у него были прежде всего, из-за недостатка тренировок. Он занимался ОФП три раза в неделю по часу. И еще три раза в неделю работал со мной на корте – тоже по часу, перед школой. Для двенадцатилетнего теннисиста это очень мало. Родители Даниила хотели, чтобы он больше внимания уделял учебе. Поэтому помимо школы он занимался еще и с репетиторами. Из-за постоянного цейтнота уроки ему приходилось делать в машине, по пути на тренировку. Свою роль играла и финансовая ситуация: много платить за теннис семья Медведевых не могла. То, что он учился в физико-математическом лицее – это тоже было решение семьи. Пока Дане не исполнилось 16 лет, они не делали на теннис особой ставки. По той же самой причине Медведев потом поступил в МГИМО. До самого последнего момента родители не исключали возможность неспортивного будущего для своего сына. Впрочем, не надо сбрасывать со счетов и самого Даню. Он был достаточно способный, учеба давалась ему легко»[4].
У Медведева для его роста подача не очень-то выдающаяся, и навылет он подает сравнительно немного. Зато россиянин отличается отличным приемом, потрясающим видением корта, движением на нем и гибкостью, благодаря которым очень качественно и надежно перекрывает свою половину, порой становясь совершенно непробиваемым. Не просто ведь так Даниил заработал от Карена Хачанова прозвище «осьминог», а от немца Александра Зверева – «паук». Часто кажется, что у него много рук и сам он находится одновременно в нескольких местах. В результате соперники порой просто теряются – куда направить Даниилу мяч, чтобы он его не вытащил. А выносливость Даниила в длинных розыгрышах – отдельная песня. Мало кто может его перетерпеть или переиграть в многоударных ралли на задней линии. Заклятый соперник Даниила, грек Стефанос Циципас, с которым у Медведева всегда очень принципиальные матчи и положительный баланс побед и поражений, не зря дал ему прозвище «терпеливый».
Нужно еще отметить, что Даня всегда отличался упорством и очень азартным характером. Он бежал за каждым, даже самым безнадежным мячом. Поэтому все его тренировки проходили в интенсивном режиме, что тоже помогало развивать скорость. Плюс – он очень любил играть в футбол, другие подвижные игры, требующие быстроты и хорошей реакции. Все это, в конце концов, пошло ему на пользу»