Четырнадцать лет Макиавелли успешно работал на своем посту. При этом его неизменно переизбирали на должность даже при смене правительства республики.
Макиавелли был женат – он вступил в брак в возрасте тридцати трех лет (как считается, возраст Христа является возрастом глобальных изменений для любого человека, и Макиавелли еще раз подтвердил это мнение), а через год уже смог взять на руки своего первого ребенка.
Не зная греческого языка, Макиавелли тем не менее изучал греческих философов в переводах и неплохо знал Геродота, Плутарха, Аристотеля, Фукидида и других.