Когда ее младший брат погиб в кораблекрушении, Матильде было 18 лет и десять из них она прожила в Германии, отосланная туда, чтобы стать женой Генриха V, короля Германии и Италии и императора Священной Римской империи. Она выросла в величайшей роскоши городов и дворцов центральной Европы и ощутила вкус политической власти. Власть императора простиралась от Германии до Тосканы. Супруг ее постоянно перемещался по своим огромным владениям, и Матильда в его отсутствие исполняла функции регента. Она дважды надевала императорскую корону на пышных церемониях в Риме и, будучи одной из влиятельнейших женщин Европы, вращалась в кругах самых знатных и важных фигур своего времени.
В 1125 году Матильда овдовела. Она не родила императору детей, так что политического будущего у нее в Германии не было. Генрих I вызвал ее в Англию, уготовив ей новую роль.
Стефан был достойным кандидатом. Он воспитывался при дворе Генриха I вместе с сыновьями короля и занимал высокое положение среди англо-нормандских баронов. Он чудом избежал гибели вместе с Вильгельмом Аделином, покинув Белый Корабль прежде, чем тот вышел из гавани. Сам Генрих его любил и привечал. Стефан был богатым, могущественным, очаровательным и галантным мужчиной, которому недавно исполнилось 40. Булонь, графство его жены Матильды, имела большое значение для английской торговли шерстью. Его брат Генрих Блуаский, архиепископ Винчестерский, обладал большим весом в английской церкви и пользовался поддержкой собратьев-епископов. И что важнее всего, Стефан, воспользовавшись вакуумом власти, моментально ухватился за возможность занять трон. Он оказался в нужном месте в нужное время и громко заявил о своих претензиях
корость, с какой бароны и епископы Англии и Нормандии нарушили клятву верности Матильде, многое может сообщить нам о природе королевской власти в XII столетии. Да, женщины становились единовластными правительницами, но прецеденты были слабы и неубедительны. Ходили слухи, что Генрих на смертном одре сам освободил баронов от клятв верности, данных его дочери. Слухи упали на благодатную почву. Перспектива подчиняться женщине не радовала.
Более того, кровное родство тогда еще не было определяющим фактором при передаче власти от одного короля другому. Должность короля в значительной мере была выборной. Будь иначе, и сам Генрих I не смог бы взойти на трон. Генрих выхватил Англию и Нормандию из-под носа своего старшего брата Роберта Куртгёза в 1100 и 1106 годах соответственно.